Eravaciklin

Eravaciklin
Imena
	IUPAC ime (4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimetilamino)-7-fluoro-3,10,12,12a-tetrahidroksi-1,11-diokso-9-[(1-pirolidinilacetil)amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-2-tetracenkarboksamid
	Druga imena Xerava
Identifikatorji
Številka CAS	1207283-85-9;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChemSpider	28495485;
KEGG	D10369; D10421;
PubChem CID	54726192;
UNII	07896928ZC;
	InChI InChI=1S/C27H31FN4O8/c1-31(2)20-13-8-11-7-12-14(28)9-15(30-16(33)10-32-5-3-4-6-32)21(34)18(12)22(35)17(11)24(37)27(13,40)25(38)19(23(20)36)26(29)39/h9,11,13,20,34,36-37,40H,3-8,10H2,1-2H3,(H2,29,39)(H,30,33)/t11-,13-,20-,27-/m0/s1 Key: HLFSMUUOKPBTSM-ISIOAQNYSA-N;
	SMILES CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3CC4=C(C=C(C(=C4C(=O)C3=C([C@@]2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)NC(=O)CN5CCCC5)F;
Lastnosti
Kemijska formula	C27H31FN4O8
Molska masa	558,555
Farmakologija
Oznaka ATC	J01AA13 (WHO)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Eravaciklin (pod tržnim imenom Xerava^[1], prvotno poimenovan TP-434^[2]) je novejši, sintetičen tetraciklinski antibiotik, ki je strukturno podoben tetraciklinu.^[3] Ameriški Urad za hrano in zdravila in Evropska agencija za zdravila sta ga odobrila za zdravljenje zapletenih okužb v trebuhu.^[3]^[1]

Učinkovit je proti širokemu naboru grampozitivnih in gramnegativnih ter anaerobnih bakterij, z izjemo P. aeruginosa in B. cepacia.^[3]

Daje se parenteralno, dvakrat dnevno,^[4] v obliki kapalne infuzije.^[1]

Klinična uporaba

Uporablja za zdravljenje zapletenih okužb v trebušni votlini pri odraslih.^[1]

Eravaciklin ima zelo širok spekter delovanja in je učinkovit proti številnim bakterijam, sicer večkratno odporne proti drugim antibiotikom, vključno s proti meticilinu odpornim Staphylococcus aureus (MRSA) in proti karbapenemuom odpornimi enterobakterijami.^[5] Učinkuje proti večini bakterij, katerih odpornost proti drugim antibiotikom posredujejo črpalke, ki izločajo antibiotik iz celice, ki vsebujejo ribosomske mehanizme odpornosti ali ki izločajo betalaktamaze. Eravaciklin pa ni učinkovit zoper P. aeruginosa in B. cepacia.^[3]^[2]

Najpogostejši neželeni učinki eravaciklina so tromboflebitis (vnetje ven, ki ga povzroči krvni strdek), flebitis (vnetje vene), slabost, bruhanje in reakcije na mestu infundiranja (pordelost kože, zmanjšan občutek za dotik in bolečino).^[1]

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 https://www.ema.europa.eu/en/documents/overview/xerava-epar-medicine-overview_sl.pdf, vpogled: 3. 3. 2021.
↑ ^2,0 ^2,1 Sutcliffe J. A. s sod. Antibacterial Activity of Eravacycline (TP-434), a Novel Fluorocycline, against Hospital and Community Pathogens. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Nov; 57(11): 5548–5558.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Stupica D. Okužbe z večkratno odpornimi po Gramu negativnimi bakterijami – pogled klinika. V: Okužbe pri kritično bolnih : sepsa in okužbe z odpornimi po Gramu negativnimi bakterijami / 7. mednarodno izobraževanje s področja okužb pri življenjsko ogroženih bolnikih, Ljubljana, februar 2020; Ljubljana: Združenje za infektologijo pri SZD, 2020: 84–93.
↑ Philippe Montravers, Nathalie Zappella & Alexy Tran-Dinh (2019) Eravacycline for the treatment of complicated intra-abdominal infections, Expert Review of Anti-infective Therapy, 17:11, 851-863, DOI: 10.1080/14787210.2019.1681975.
↑ Zhanel, George G.; Cheung, Doris; Adam, Heather; Zelenitsky, Sheryl; Golden, Alyssa; Schweizer, Frank; Gorityala, Bala; Lagacé-Wiens, Philippe R. S.; Walkty, Andrew (1. april 2016). »Review of Eravacycline, a Novel Fluorocycline Antibacterial Agent«. Drugs. 76 (5): 567–588. doi:10.1007/s40265-016-0545-8. ISSN 1179-1950. PMID 26863149. S2CID 36285428.