Indometacin

Indometacin
Klinični podatki
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Nosečnostna; kategorija	C (Au), C/D (ZDA);
Način uporabe	peroralno, rektalno, i.v., topično
Oznaka ATC	C01EB03 (WHO) M01AB01, M02AA23, S01BC01;
Pravni status
Pravni status	samo na recept;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	~ 100 % (po zaužitju), 80–90 % (rektalno)
Vezava na beljakovine	99 %
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	4,5 h
Izločanje	skozi ledvice 60 %, z blatom 33 %
Identifikatorji
	IUPAC ime 2-{1-[(4-klorofenil)karbonil]-5-metoksi-2-metil-1H-indol-3-il}ocetna kislina;
Številka CAS	53-86-1;
PubChem CID	3715;
IUPHAR/BPS	1909;
DrugBank	DB00328;
ChemSpider	3584;
UNII	XXE1CET956;
KEGG	D00141;
ChEBI	CHEBI:49662;
ChEMBL	ChEMBL6;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020740 ;
ECHA InfoCard	100.000.170
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C19H16ClNO4
Mol. masa	357,787 g.mol-1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Cc1c(c2cc(ccc2n1C(=O)c3ccc(cc3)Cl)OC)CC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C19H16ClNO4/c1-11-15(10-18(22)23)16-9-14(25-2)7-8-17(16)21(11)19(24)12-3-5-13(20)6-4-12/h3-9H,10H2,1-2H3,(H,22,23); Key:CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N;

Indometacín je učinkovina za zdravljenje revmatizma (antirevmatik), povišane telesne temperature (antipiretik) in bolečine (analgetik) iz skupine indolovih derivatov.^[1]

Zgodovina

Indometacin so odkrili leta 1963. Bil je prva nesteroidna učinkovina, pri kateri so dokazali protivnetno delovanje pri revmatodnem artritisu.^[2] V ZDA je zdravilo prejelo dovoljenje za promet leta 1965. Njegov mehanizem delovanja, hkrati z mehanizmom delovanja drugih nesteroidnih protivnetnih učinkovin, ki zavirajo ciklooksigenazo, so opisali leta 1971.^[3]

Mehanizem delovanja

Kot pri vseh nesteroidnih protivnetnih učinkovinah je glavni mehanizem delovanja zaviranje encima ciklooksigenaze, ki sodeluje pri sintezi prostanoidov iz arahidonske kisline, ki imajo vlogo vnetnih mediatorjev. Indometacin ni selektiven za izoobliko encima ciklooksigenaza 2.^[4] Zavira vse tri izoblike ciklooksigenaze (COX-1, COX-2 in COX-3).^[5]

Indikacije

Indometacin se uporablja za lajšanje blagih do zmernih bolečin, otrdelosti, zatekanja sklepov in okorelosti, ki jih povzročajo osteoartritis, revmatoidni artritis in ankilozirajoči artritis. Uporablja se tudi za blaženje bolečin ramenskega sklepa zaradi burzitisa (vnetje sluznika v ramenskem sklepu) ali tendinitisa (vnetje kit ali kitnih ovojnic). Indometacin v kapsulah s takojšnjim sproščanjem, suspenziji ali svečkah se uporablja tudi pri zdravljenju akutnega artritisa pri putiki.^[6]

Neželeni učinki

Najpogostejši neželeni učinki so: siljenje na bruhanje, bruhanje, driska, nelagodje v trebuhu, zgaga, izpuščaj, glavobol, omotica in zaspanost. Povzroči ali poslabša lahko trebušne ali črevesne krvavitve in razjede. Kot druga nesteroidna protivnetna zdravila lahko zavira strjevanje krvi in s tem poveča tveganje za krvavitve, ter zmanjša dotok krvi v ledvice in s tem okvari ledvično delovanje. Poročali so tudi o zastajanju tekočine v telesu, krvnih strdkih, srčnih napadih, povišanem krvnem tlaku in srčni odpovedi.^[7]

Viri

↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=indometacin^{[mrtva povezava]}, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 14. 6. 2012.
↑ Hart F; Boardman P (1963). »Indomethacin: A New Non-steroid Anti-inflammatory Agent«. Br Med J. 2 (5363): 965–970. doi:10.1136/bmj.2.5363.965. PMC 1873102. PMID 14056924.
↑ Ferreira S; Moncada S; Vane J (1971). »Indomethacin and aspirin abolish prostaglandin release from the spleen«. Nat New Biol. 231 (25): 237–239. doi:10.1038/231237a0. PMID 5284362.
↑ Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 229–236.
↑ Dolinar T, Mrhar A (2005). Paracetamol – učinkovito in varno zdravilo? Farmacevtski vestnik; 56: 229–240.
↑ http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a681027.html, vpogled: 14. 6. 2012.
↑ http://www.medicinenet.com/indomethacin-oral_capsule_tablet/article.htm, vpogled: 14. 6. 2012.

[1] ttp://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=indometacin^{[mrtva povezava]}, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 14. 6. 2012.

[2] Hart F; Boardman P (1963). »Indomethacin: A New Non-steroid Anti-inflammatory Agent«. Br Med J. 2 (5363): 965–970. doi:10.1136/bmj.2.5363.965. PMC 1873102. PMID 14056924.

[3] Ferreira S; Moncada S; Vane J (1971). »Indomethacin and aspirin abolish prostaglandin release from the spleen«. Nat New Biol. 231 (25): 237–239. doi:10.1038/231237a0. PMID 5284362.

[4] Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 229–236.

[5] Dolinar T, Mrhar A (2005). Paracetamol – učinkovito in varno zdravilo? Farmacevtski vestnik; 56: 229–240.

[6] ttp://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a681027.html, vpogled: 14. 6. 2012.

[7] ttp://www.medicinenet.com/indomethacin-oral_capsule_tablet/article.htm, vpogled: 14. 6. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]