Pojdi na vsebino

Fenetilin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Fenetilin
INN: fenetilin
Skeletna formula
Space-filling model of the captagon molecule
Klinični podatki
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Način uporabeperoralno
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Identifikatorji
  • (RS)-1,3-dimetil- 7-[2-(1-fenilpropan-2-ilamino)etil]purin- 2,6-dion
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.115.827 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC18H23N5O2
Mol. masa341,42 g·mol−1
3D model (JSmol)
Chiralityracemna mešanica
  • O=C2N(c1ncn(c1C(=O)N2C)CCNC(C)Cc3ccccc3)C
  • InChI=1S/C18H23N5O2/c1-13(11-14-7-5-4-6-8-14)19-9-10-23-12-20-16-15(23)17(24)22(3)18(25)21(16)2/h4-8,12-13,19H,9-11H2,1-3H3
  • Key:NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N

Fenetilin je učinkovina iz skupine stimulansov. Gre za sozdravilo amfetamina in teofilina in hkrati njuno predzdravilo. Kot zdravilo, ki se je uporabljalo kot psihostimulans, je bil fenetilin na trgu pod različnimi zaščitenimi imeni: Captagon, Biocapton in Fitton.[2][3] Danes je v večini držav prepovedan, na trgu pa je predvsem kot prepovedana droga, zlasti razširjen je na Bližnjem vzhodu. Preprodaja fenetilina je v Siriji postala ena od glavnih virov financiranja Asadovega režima med sirsko državljansko vojno. Po ocenah je bila Sirija v tem obdobju poglavitna proizvajalka fenetilina v svetovnem merilu, in sicer je proizvedla okoli 80 % svetovnih količin mamila.[4][5] Ko so konec leta 2024 sirski uporniki zavzeli sirsko prestolnico Damask, so najdene velike količine fenetilina po poročanju medijev uničili.[6]

Zgodovina

[uredi | uredi kodo]

Fenetilin je kot zdravilo leta 1961 razvilo nemško podjetje Degussa AG in je bil v klinični uporabi okoli 25 let. Uporabljal se je kot blažja različica amfetamina in sorodnih učinkovin.[7] Uporabljali so ga za uporabljali za zdravljenje hiperaktivnosti, narkolepsije in depresije.[8] Njegova glavna prednost je bila, da primerljivi odmerki povzročijo manjše zvišanje krvnega tlaka kot amfetamin in se je zato lahko uporabljal tudi pri bolnikih s srčno-žilnimi boleznimi.[9]

Veljalo je, da je manj zasvojljiv kot amfetamin, vendar so ga kasneje v večini držav zaradi zasvojljivosti prepovedali, zlasti potem, ko ga je leta 1986 Svetovna zdravstvena organizacija uvrstila na seznam prepovedanih mamil.[9]

Farmakologija

[uredi | uredi kodo]

V molekuli fenetilina sta teofilin in amfetamin kovalentno povezana preko alkilne verige.[10] V telesu se po presnovi sprostita amfetamin (24,5 % peroralnega odmerka) in teofilin (13,7 % peroralnega odmerka). Obe učinkovini delujeta kot psihostimulansa in delovanje fenetilina tako temelji na učinku obeh učinkovin v sozdravilu,[11][12][13] vendar delovanje ni povsem pojasnjeno in verjetno gre tudi za sinergistično delovanje obeh aktivnih učinkovin.[9][14] Farmakološko delovanje samega fenetilina pred njegovo presnovo prav tako ni povsem poznano; podatki kažejo, da tudi nepresnovljeni fenetilin neposredno deluje na različne serotoninske receptorje.[15]

Zloraba in preprodaja

[uredi | uredi kodo]

Po prepovedi fenetilina se je pojavil črni trg. Pojavili so se tajni laboratoriji za proizvodnjo mamila, nedovoljena proizvodnja se je razširila zlasti v Bolgariji. Tihotapske poti so potekale čez Turčijo do Arabskega polotoka, kjer je bilo povpraševanje že takrat največje. Povpraševanje po mamilu je v Evropi začelo upadati, zato se je v 90. letih začela proizvodnja seliti na Bližnji vzhod.[16]

Zloraba fenetilina je razširjena na Bližnjem vzhodu, kjer ga imenujejo z nekdanjim zaščitenim imenom captagon (oziroma poslovenjeno kaptagon[17]).[18][19] Fenetilin je prepovedana droga tudi tam, na trgu pa je kljub temu velika količina nelegalno proizvedenega mamila.[20][21]

Proizvodnja fenetilina in njegov izvoz je postal pomemben vir financiranja sirijske vlade pod vodstvom Asada. Proizvodnja je razcvet doživela leta 2011, ko je v državo zajela državljanska vojna.[17] Po ocenah je Asadov režim s prodajo fenetilina pridobil več kot 90 % denarja v tujih valutah.[22] Asadov režim je po ocenah leta 2022 s preprodajo zaslužil 57 milijard ameriških dolarjev, kar je trikrat več od zaslužka mehiških mamilarskih kartelov od preprodaje mamil.[23][24][4] V trgovini s fenetilinom je s sirskimi oblastmi tesno sodeloval tudi Hezbolah, ki ima svoje laboratorije v Libanonu.[16] Po padcu Asadovega režima v Siriji decembra 2024 so sirski uporniki v Damasku našli v zapuščenih prostorih velike količine mamila.[25] Po poročanju medijev so uporniki zasežen fenetilin uničili.[6]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. ↑ Anvisa (31. marec 2023). »RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial« [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (v portugalščini). Diário Oficial da União (objavljeno 4. april 2023). Arhivirano iz spletišča dne 3. avgusta 2023. Pridobljeno 16. avgusta 2023.
  2. ↑ Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. 1996. str. 3140–. ISBN 978-0-412-54090-5.
  3. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. str. 431–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ↑ 4,0 4,1 Alkhaldi C (11. april 2023). »A little-known drug brought billions to Syria's coffers. Now it's a bargaining chip«. CNN. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 17. maja 2023.
  5. ↑ »What is Captagon, the addictive drug mass-produced in Syria?«. Al Jazeera News. 9. maj 2023. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 5. junija 2023.
  6. ↑ 6,0 6,1 »Syrian rebels seize vast haul of banned drug captagon, country's largest export«. The Guardian. Agence France-Presse in Damascus. 12. december 2024. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 13. decembra 2024. Pridobljeno 13. decembra 2024.
  7. ↑ Kristen G, Schaefer A, von Schlichtegroll A (Junij 1986). »Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse«. Drug and Alcohol Dependence. 17 (2–3): 259–271. doi:10.1016/0376-8716(86)90012-8. PMID 3743408.
  8. ↑ »Mamilo, ki ekstremistom pomaga ubijati«. Delo.si. 25. november 2015. Pridobljeno 13. decembra 2024.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Qammaz S, Spiliopoulou C, Athanaselis S (Avgust 2016). »Fenethylline (Captagon) Abuse - Local Problems from an Old Drug Become Universal«. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 119 (2): 133–140. doi:10.1111/bcpt.12584. PMID 27004621.
  10. ↑ Nickel B, Niebch G, Peter G, von Schlichtegroll A, Tibes U (Junij 1986). »Fenetylline: new results on pharmacology, metabolism and kinetics«. Drug and Alcohol Dependence. 17 (2–3): 235–257. doi:10.1016/0376-8716(86)90011-6. PMID 3743407.
  11. ↑ Ellison T, Levy L, Bolger JW, Okun R (1970). »The metabolic fate of 3H-fenetylline in man«. European Journal of Pharmacology. 13 (1): 123–128. doi:10.1016/0014-2999(70)90192-5. PMID 5496920.
  12. ↑ Alabdalla MA (september 2005). »Chemical characterization of counterfeit captagon tablets seized in Jordan«. Forensic Science International. 152 (2–3): 185–188. doi:10.1016/j.forsciint.2004.08.004. PMID 15978343.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  13. ↑ Wenthur CJ, Zhou B, Janda KD (Avgust 2017). »Vaccine-driven pharmacodynamic dissection and mitigation of fenethylline psychoactivity«. Nature. 548 (7668): 476–479. Bibcode:2017Natur.548..476W. doi:10.1038/nature23464. PMC 5957549. PMID 28813419.
  14. ↑ Wu N, Feng Z, He X, Kwon W, Wang J, Xie XQ (Februar 2019). »Insight of Captagon Abuse by Chemogenomics Knowledgebase-guided Systems Pharmacology Target Mapping Analyses«. Scientific Reports. 9 (1): 2268. doi:10.1038/s41598-018-35449-6. PMC 6381188. PMID 30783122.
  15. ↑ Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH, Xie XQ, Feng ZW (september 2019). »Structural insight into the serotonin (5-HT) receptor family by molecular docking, molecular dynamics simulation and systems pharmacology analysis«. Acta Pharmacologica Sinica. 40 (9): 1138–1156. doi:10.1038/s41401-019-0217-9. PMC 6786385. PMID 30814658.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  16. ↑ 16,0 16,1 »Države Bližnjega vzhoda preplavil captagon, ki poganja gospodarstvo Sirije«. Rtvslo.si. 26. november 2024. Pridobljeno 14. decembra 2024.
  17. ↑ 17,0 17,1 »Asad je Sirijo spremenil v tovarno drog«. 24ur.com. 17. junij 2023. Pridobljeno 14. decembra 2024.
  18. ↑ Hubbard B, Saad H (5. december 2021). »On Syria's Ruins, a Drug Empire Flourishes«. The New York Times. ISSN 0362-4331. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 28. decembra 2021. Pridobljeno 8. decembra 2021.
  19. ↑ »Middle East's drug of choice«. Le Monde diplomatique (v angleščini). 1. julij 2023. Pridobljeno 24. julija 2023.
  20. ↑ »2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants« (PDF). United Nations Office on Drugs and Crime.
  21. ↑ »Why would the Islamic State group try to smuggle the 'drug of the Jihad' into Europe?«. www.abc.net.au. 2. julij 2020. Pridobljeno 15. maja 2021.
  22. ↑ Wood P (19. november 2022). »How Syria became the world's most profitable narco state«. The Spectator. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 6. januarja 2023.
  23. ↑ Jalabi R (28. marec 2023). »Assad cousins hit with sanctions over amphetamine trade that funds regime«. Financial Times. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 28. marca 2023.
  24. ↑ »Tackling the illicit drug trade fuelling Assad's war machine«. Gov.uk. 28. marec 2023. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 4. aprila 2023.
  25. ↑ »Pri Damasku odkrili verjetno največji sirski laboratorij za proizvodnjo mamila captagon«. Rtvslo.si. 13. december 2024. Pridobljeno 14. decembra 2024.
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenetilin&oldid=6354881«