Fluorescein

Fluorescein
Imena
	IUPAC ime 2-(3-hidroksi-6-oksoksanten-9-il)benzojska kislina
	Druga imena resorcinolftalein
Identifikatorji
Številka CAS	2321-07-5;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.017.302
EC število	219-031-8;
MeSH	Fluorescein
PubChem CID	16850;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0038887 ;
	SMILES OC(C1=C(C(C(C=CC(O)=C3); =C3O2)=C4C2=CC(C=C4)=O)C=CC=C1)=O;
Lastnosti
Kemijska formula	C20H12O5
Molska masa	332.306 g/mol
Videz	oranžnordeč prah
Tališče	314 - 316 °C
Nevarnosti
S-stavki (zastarelo)	S26 S36
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Fluoresceín (tudi fluorescin) je oranžnordeče barvilo, ki daje rumeno raztopino z zeleno fluorescenco. Uporablja se za ugotavljanje vodnih tokov, kot ojačevalni medij pri laserju, v fluorescenčni mikroskopiji za označevanje celic, v forenziki in serologiji za ugotavljanje prikritih krvnih madežev, pri angiografiji za diagnosticiranje bolezni ožilja in tumorjev ter kot diagnostični pripomoček pri oftalmologiji. Poleg tega je tudi prehranski dodatek, znan pod imenom rumeno 7.

Kemijske in fizikalne lastnosti

Absorpcijski maksimum spojine je 494 nm, valovna dolžina oddane svetlobe pa je 521 nm v vodi (zelena barva). Disociacijska konstanta kisline (pK_a) je 6,4, izozbestična točka, tj. enaka absorpcija pri vseh vrednostih pH, pa je pri 460 nm.

Derivati

Strukturna formula fluorescein izotiocianat

Obstaja veliko derivatov fluoresceina, kot je fluorescein izotiocianat (FITC). Slednji je pravzaprav fluorescein, ki vsebuje na dnu obroča izotiocianatno funkcionalno skupino (-N=C=S), ki tako nadomešča vodikov atom. Tovrsten derivat je reaktiven proti aminskim funkcionalnim skupinam na proteinih znotraj celic. Naslednji pogosti derivat je NHS-fluorescein, ki vsebuje sukcinimidil-estersko funkcionalno skupino. Obstaja še mnogo drugih derivatov za uporabo v kemijskih in bioloških znanostih, ki imajo modificirane funkcionalne skupine, fotostabilnost ali spekter oddane svetlobe.

Sinteza

Prvo sintezo fluoresceina je izvedel Adolf von Baeyer leta 1871. Lahko se ga sintetizira preko Friedel-Craftove reakcije iz anhidrida ftalne kisline in resorcinola ob dodatku cinkovega klorida (ZnCl₂) kot katalizatorja.

Uporaba

Hidrogeografija

Od leta 1871 se pod imenom Uranine uporablja pri hidrogeografiji uporablja za ugotavljanje naravnih vodnih tokov ter za raziskovanje onesnaženosti, nasplošno pa tudi za ugotavljanje razpok pri vodovodnih in kanalizacijskih sistemih.^[1]

Raziskave

S pomočjo fluoresceina se lahko označi določene tipe celic oz. vrste enoceličnih organizmov (na sliki *Giardia intestinalis*).

V celični biologiji se izotiocianatni derivat uporablja za označevanje določenih tipov celic pri fluorescenčni mikroskopiji, saj se lahko fluorescein veže na določeno protitelo, ki se nato veže specifično na celico. Poleg tega se lahko spojino konjugira z nukleotidom (natančneje z nukleozid trifosfati ali NTP) in se vključi v hibridizacijske sonde za in situ hibridizacijo. Sonde se nato lahko detektira preko fluorescence (fluorescenčna in situ hibridizacija ali FISH), ali pa se uporabi določeno protitelo, ki se ga določi imunohistokemijsko. V slednjem primeru se skupaj z digoksigeninom, ki je vezan na določen protein, označuje dva gena v istem vzorcu.^[2]

Medicina

Pri oftalmologiji se kapljice s fluoresceinom uporablja za diagnosticiranje odrgnin in vnetij ali okužb roženice, saj se na mestu poškodb fluorescein kopiči, ki po osvetlitvi z modro svetlobo oddaja rumeno svetlobo.

Pri angiografiji se fluorescein uporablja za diagnosticiranje bolezni ožilja, pa tudi tumorjev na področju očesa in možganov.

Toksičnost

Topični (omejeno na določen predel), peroralni in predvsem intravenozni način uporabe fluoresceina lahko povzroči stranske učinke, kot so slabost, bruhanje, koprivnica (urtikarija), akutna hipotenzija (prehodno zmanjšani krvni tlak), anafilaktični šok,^[3] srčni zastoj^[4] in nenadna smrt.^[5]^[6]

Opombe in reference

↑ http://www.dyetracing.com/ Crawford Hydrology Laboratory / Center for Cave and Karst Study, Western Kentucky University. Pridobljeno 10.12.2009
↑ Noga, E.J.; Udomkusonsri, P. (2002). »Fluorescein: A Rapid, Sensitive, Nonlethal Method for Detecting Skin Ulceration in Fish« (PDF). Vet Pathol. 39 (6): 726–731. doi:10.1354/vp.39-6-726. PMID 12450204. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 28. septembra 2007. Pridobljeno 10. decembra 2009.
↑ »The Diagnosis and Management of Anaphylaxis - XXI. Anaphylactoid reactions to fluorescein«. Journal of Allergy and Clinical Immunology. Zv. 115, št. 3. 2005. str. S483–S523. doi:10.1016/j.jaci.2005.01.010.
↑ el Harrar, N.; in sod. (1996). »Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva«. Presse Med (v francoščini). 25 (32): 1546–7. PMID 8952662.
↑ Fineschi V.; Monasterolo G.; Rosi R.; Turillazzi E. (1999). »Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography«. Forensic Sci. Int. 100 (1–2): 137–42. doi:10.1016/S0379-0738(98)00205-9. PMID 10356782.
↑ Hitosugi, M.; in sod. (2004). »An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report«. Med Sci Law. 44 (3): 264–5. PMID 15296251.

Zunanje povezave

Wikimedijina zbirka ponuja več predstavnostnega gradiva o temi: Fluorescein.

Absorpcijski in fluorescenčni spekter fluoresceina v etanolu - Oregon Medical Laser Center (OMLC) (angleško)

[crawford-1] ttp://www.dyetracing.com/ Crawford Hydrology Laboratory / Center for Cave and Karst Study, Western Kentucky University. Pridobljeno 10.12.2009

[2] Noga, E.J.; Udomkusonsri, P. (2002). »Fluorescein: A Rapid, Sensitive, Nonlethal Method for Detecting Skin Ulceration in Fish« (PDF). Vet Pathol. 39 (6): 726–731. doi:10.1354/vp.39-6-726. PMID 12450204. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 28. septembra 2007. Pridobljeno 10. decembra 2009.

[3] »The Diagnosis and Management of Anaphylaxis - XXI. Anaphylactoid reactions to fluorescein«. Journal of Allergy and Clinical Immunology. Zv. 115, št. 3. 2005. str. S483–S523. doi:10.1016/j.jaci.2005.01.010.

[pmid8952662-4] Harrar, N.; in sod. (1996). »Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva«. Presse Med (v francoščini). 25 (32): 1546–7. PMID 8952662.

[pmid10356782-5] Fineschi V.; Monasterolo G.; Rosi R.; Turillazzi E. (1999). »Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography«. Forensic Sci. Int. 100 (1–2): 137–42. doi:10.1016/S0379-0738(98)00205-9. PMID 10356782.

[pmid15296251-6] Hitosugi, M.; in sod. (2004). »An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report«. Med Sci Law. 44 (3): 264–5. PMID 15296251.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]