Kakodil

Kakodil
Structural formula of cacodyl	Ball and stick model of cacodyl
Imena
	IUPAC ime tetrametildiarzan
	Druga imena tetrametildiarzenik; tetrametildiarzin
Identifikatorji
Številka CAS	471-35-2;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
ChemSpider	71351;
ECHA InfoCard	100.006.766
EC število	207-440-4;
PubChem CID	79018;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30197038 ;
	InChI InChI=1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 Key: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 Key: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG;
	SMILES [As]([As](C)C)(C)C; C[As](C)[As](C)C;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H12As2
Molska masa	209,98 g·mol−1
Videz	oljnata tekočina
Tališče	-5 ºC
Vrelišče	163 ºC
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	strupeno (T); okolju nevarno (N)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Kakodil, dikakodil, tetrametildiarzin, alkarzin ali manjši del »Cadetove kadeče se tekočine« je organska arzenova spojina s formulo (CH₃)₂As—As(CH₃)₂. Spojina je strupena oljnata tekočina z vonjem po česnu. Na suhem zraku se spontano vžge.

Kakodil je prvi sintetiziral francoski kemik Louis Claude Cadet de Gassicourt leta 1760 kot prvo organokovinsko spojino.^[2] Spojino sta sistematično raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen.

Priprava

Kakodil oksid se pripravi z reakcijo kalijevega acetata z arzenovim trioksidom.

4 CH₃CO₂K + As₂O₃ → As₂(CH₃)₄ + 2 K₂CO₃ + 2 CO₂

Z redukcijo ali disproporcionacijo nastalega produkta nastane zmes metiliranih arzenovih spojin.

Mnoga boljša je sinteza iz dimetil arzin klorida in dimetil arzina.

As(CH₃)₂Cl + As(CH₃)₂H → As₂(CH₃)₄ + HCl

Zgodovina

Ime kakodil (iz grškega κακώδης [kakódes] – smrdljiv^[3] ) si je za radikal (CH₃)₂As- izmislil Jöns Jacob Berzelius.

Spojino, ki se uvršča med prve odkrite organokovinske spojine, sta podrobno raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen. Pridobivala sta jo z destilacijo arzena s kalijevim acetatom. Raziskave kakodila so privedle do domneve o metilnih radikalih.

Bunsen je kakodil takole opisal: »Vonj te spojine v trenutku povzroči ščemenje v rokah in nogah in celo vrtoglavico in neobčutljivost. Zanimivo je, da se vsem, ki so bili izpostavljeni vonju te spojine, jezik prekrije s črno prevleko, četudi njeni drugi škodljivi učinki niso opazni«.

Uporaba

Kakodil se je uporabljal predvsem za dokazovanje Berzeliusove teorije o prostih radikalih, kar je sprožilo njegovo uporabo v številnih raziskovalnih laboratorijih. Po potrditvi Berzeliusove teorije se je zaradi toksičnosti in neprijetnega vonja zanimanje zanj zmanjšalo. V prvi svetovni vojni so ga nameravali uporabiti kot bojni plin, vendar ga niso nikoli uporabili. Anorganski kemiki so kasneje ugotovili njegovo uporabnost kot liganda za prehodne kovine.

Glej tudi

kakodil oksid

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 Tetramethyldiarsin Arhivirano 2015-04-02 na Wayback Machine.. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Pridobljeno 14. septembra 2007.
↑ W. Jehn. Chronologische Übersicht zur Entwicklung der metallorganischen Chemie: Auswahlbibliographie. 1. del: 1760-1960, str. 1.
↑ The Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature and General Information. 11. izdaja. Pridobljeno 29. junija 2011.

[gestis-1] 1,0 ^1,1 Tetramethyldiarsin Arhivirano 2015-04-02 na Wayback Machine.. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Pridobljeno 14. septembra 2007.

[2] W. Jehn. Chronologische Übersicht zur Entwicklung der metallorganischen Chemie: Auswahlbibliographie. 1. del: 1760-1960, str. 1.

[3] The Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature and General Information. 11. izdaja. Pridobljeno 29. junija 2011.

[1]

[2]

[3]