Meticilin

Meticilin
Klinični podatki
Način uporabe	i. v.
Oznaka ATC	J01CF03 (WHO) QJ51CF03;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	se ne absorbira iz prebavil
Presnova	jetrna, 20–40 %
Razpolovni čas	25–60 min.
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
	IUPAC ime (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoksibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina;
Številka CAS	61-32-5;
PubChem CID	6087;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023284 ;
ECHA InfoCard	100.000.460
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C17H20N2O6S
Mol. masa	380,42 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C;

Meticilin je ozkospektralni betalaktamski antibiotik iz skupine penicilinov. Razvili so ga leta 1958 v podjetju Beecham. Uporabljal se je za zdravljenje okužb z grampozitivnimi bakterijami, občutljivimi na meticilin, zlasti z bakterijami, ki proizvajajo betalaktamazo (npr. Staphylococcus aureus) in ki so sicer odporne na večino penicilinov. Danes se klinično več ne uporablja. Nadomestila sta ga predvsem flukloksacilin in dikloksacilin; meticilina več ne proizvajajo. Še vedno pa se uporablja izraz proti meticilinu odporni S. aureus (MRSA) za seve S. aureus, ki so odporni proti vsem penicilinskim učinkovinam.

Mehanizem delovanja

Glavni članek: Betalaktamski antibiotiki.

Kot drugi betalaktamski antibiotiki tudi meticilin deluje tako, da zavira sintezo bakterijske celične stene. Zavira prečno premreženje linearnih verig peptidoglikanskih polimerov, ki tvorijo poglavitno sestavino celične stene grampozitivnih bakterij. Veže se namreč na encim transpeptidazo , ki je odgovoren za prečno premrečenje pepridnih verig (D-alanil-alanin). Meticilin in drugi betalaktamski antibiotiki so strukturni analogi D-alanil-alanina.(Gladwin and Trattler, 2004)

Meticilin ni občutljiv za encim betalaktamazo, ki jo izločajo nekateri rezistentni sevi bakterij. Odpornost proti temu encimu zagotavlja orto-dimetoksifenilna skupina, vezana neposredno na karbonilno skupino stranske verige.

Klinična uporaba

Meticilin se zaradi neželenih učinkov ne uporablja več za zdravljenje, uporablja pa se v laboratorijih za ugotavljanje rezistence bakterij.

Glejte tudi

Viri

Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.