Rimantadin

Rimantadin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Flumadine
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a698029
Nosečnostna; kategorija	C (ZDA);
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	J05AC02 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	samo na recept (ZDA);
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	dobra absorpcija
Vezava na beljakovine	40 %
Presnova	jetrna (hidroksilacija in glukuronidacija)
Razpolovni čas	25,4 ± 6,3 h
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
	IUPAC ime (RS)-1-(1-adamantil)etanamin;
Številka CAS	13392-28-4;
PubChem CID	5071;
DrugBank	DB00478;
ChemSpider	4893;
UNII	0T2EF4JQTU;
KEGG	D08483;
ChEMBL	ChEMBL959;
PDB ligand	RIM (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023561 ;
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C12H21N
Mol. masa	179,31 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES NC(C)C13CC2CC(CC(C1)C2)C3;
	InChI InChI=1S/C12H21N/c1-8(13)12-5-9-2-10(6-12)4-11(3-9)7-12/h8-11H,2-7,13H2,1H3; Key:UBCHPRBFMUDMNC-UHFFFAOYSA-N;

Rimantadín je protivirusno zdravilo, ki se uporablja za preprečevanje influence A.^[1]

Mehanizem delovanja

Rimatadin, podobno kot amantadin, je zaviralec ionskih kanalčkov, ki deluje na beljakovino matriksa M2.^[2] Beljakovina M2 je virusna beljakovina, ki tvori ionski kanalček in ima svojo vlogo v začetku virusnega cikla, saj omogoči sprostitev virusne RNK iz virusa, ujetega v celičnem endosomu, in s tem se lahko začne podvojevanje virusa.^[3]

Uporaba

Uporablja se pri zdravljenju in preprečevanju influence A.^[4]

Rimantadin in amantadin sta učinkovita v 70 do 90 % pri preprečevanju okužbe z virusom influence A. Poleg zaščite pred gripo omogočata ob stiku osebe z virusi influence in subklinični okužbi tudi razvoj protiteles in s tem pridobitev imunosti zaščitene osebe. Omenjeni učinkovini tudi ne motita razvoja protiteles po cepljenju proti gripi.^[2]

Neželeni učinki

Rimantadin lahko povzroči neželene učinke na prebavila in osrednje živčevje. Pri odmerku 200 mg/d je poročalo o neželenih učinkih 6 % bolnikov (v primerjavi s 4 % v skupini, ki je prejemala placebo).^[5] Med pogostejše neželene učinke sodijo živčnost, omotica, težave z zbranostjo, nespečnost, utrujenost, nerazločno govorjenje, izguba teka, navzeja. Resnejši neželeni učinki na osrednje živčevje zajemajo razdražljivost, zmedenost, depresijo, tresavico, motnje razpoloženja, motena usklajenost gibov (ataksija), težave pri hoji, halucinacije, psihoze in koma. Za razvoj neželenih učinkov na živčevje je manjše kot pri amantadinu.^[6]

Viri

↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=rimantadin^{[mrtva povezava]}, Slovenski medicinski slovar, vpogled: 8. 11. 2012.
↑ ^2,0 ^2,1 Debeljak B.: Grožnja ptičje gripe. Farmacevtski vestnik, 2005; št. 56. str. 215–220.
↑ Rosenberg M. R., Casarotto M. G.: Coexistence of two adamantane binding sites in the influenza A M2 ion channel. Proc Natl Acad Sci U S A. 3. 8. 2010; 107 (31): 13866–13871.
↑ Jefferson T., Demicheli V., Di Pietrantonj C., Rivetti D.: Amantadine and rimantadine for influenza A in adults. Cochrane Database of Systematic Reviews 2006, Issue 2. Art. No.: CD001169. DOI: 10.1002/14651858.CD001169.pub3.
↑ »CDC - Influenza (Flu) | Antivirals: Side-Effects | REMOVED!«. Pridobljeno 5. novembra 2008.
↑ http://www.antimicrobe.org/drugpopup/rimantadine.htm, vpogled: 8. 11. 2012.

[1] ttp://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=rimantadin^{[mrtva povezava]}, Slovenski medicinski slovar, vpogled: 8. 11. 2012.

[Debeljak-2] 2,0 ^2,1 Debeljak B.: Grožnja ptičje gripe. Farmacevtski vestnik, 2005; št. 56. str. 215–220.

[3] Rosenberg M. R., Casarotto M. G.: Coexistence of two adamantane binding sites in the influenza A M2 ion channel. Proc Natl Acad Sci U S A. 3. 8. 2010; 107 (31): 13866–13871.

[4] Jefferson T., Demicheli V., Di Pietrantonj C., Rivetti D.: Amantadine and rimantadine for influenza A in adults. Cochrane Database of Systematic Reviews 2006, Issue 2. Art. No.: CD001169. DOI: 10.1002/14651858.CD001169.pub3.

[5] »CDC - Influenza (Flu) | Antivirals: Side-Effects | REMOVED!«. Pridobljeno 5. novembra 2008.

[6] ttp://www.antimicrobe.org/drugpopup/rimantadine.htm, vpogled: 8. 11. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]