Serotonin

Serotonin

Imena
IUPAC imes 5-hidroksitriptamin ali 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
Druga imena 5-hidroksitriptamin, 5-HT, enteramin; trombocitin, 3-(β-aminoetil)-5-hidroksindol, trombotonin
Identifikatorji
Številka CAS	50-67-9
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:28790
ChEMBL	ChEMBL39
ChemSpider	5013
ECHA InfoCard	100.000.054
IUPHAR/BPS	5
KEGG	C00780
MeSH	Serotonin
PubChem CID	5202
UNII	333DO1RDJY
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8075330
InChI InChI=1S/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2 Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2 Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYAX
SMILES c1cc2c(cc1O)c(c[nH]2)CCN
Lastnosti
Kemijska formula	C10H12N2O
Molska masa	176,215 g/mol
Videz	bel prašek
Tališče	167,7 °C (333,9 °F; 440,8 K) 121–122 °C (ligroin)
Vrelišče	416 ±30,0 °C (pri 760 Torr)
Topnost v vodi	rahlo topen
Dipolni moment	2,98 D
Nevarnosti
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	750 mg/kg (podkožno, podgana), 4500 mg/kg (intraperitonealno, podgana), 60 mg/kg (peroralno, podgana)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Serotonin (tudi 5-hidroksitriptamin ali 5-HT) je biogeni amin, ki ima v človeškem organizmu vlogo tkivnega hormona in živčnega prenašalca. Ime izhaja iz njegovega učinka na krvni tlak; serotonin je snov, ki se nahaja v serumu in ki vpliva na tonus krvnih žil.

To snov imenujemo tudi »hormon za srečo«, saj igra glavno kemično vlogo pri občutenju sreče. Če ga imamo dovolj, nas preveva zadovoljstvo in dobro razpoloženje. Zaradi serotonina smo bolj sproščeni in se bolje počutimo, prav tako tudi bolje spimo. Če je v možganih premalo serotonina, se naše razpoloženje dokaj hitro poslabša, če je pomanjkanje preveliko, lahko postanemo celo agresivni. Ta snov se že nahaja v nekaterih živilih, lahko pa nastane iz aminokisline triptofan. Čim več ogljikovih hidratov in čim manj maščob pojemo hkrati, tem več serotonina bo nastalo.

Biosinteza in razgradnja

Biosinteza in razgradnja serotonona

Serotonin se v človeškem telesu sintetizira iz aminokisline L-triptofan v naslednjih organih:

• osrednje živčevje,
• pljuča,
• vranica,
• enterokromafine celice črevesne sluznice.

V prvi stopnji nastane iz triptofana pod vplivom encima tripfofan-hidroksilaze vmesni produkt 5-hidroksitriptofan. Slednji se s pomočjo encima 5-hidroksitriptofan-dekarboksilaze pretvori v končni produkt serotonin.

V osrednjem živčevju nastaja serotonin po gornji poti v posebnih mešičkih (veziklih) v presinaptičnih nevronih, kjer se skladiščijo do ustreznega impulza, nakar se serotonin sprosti v sinaptično režo.

Serotonin, ki ni nevralnega izvora, nastaja predvsem v krvnih ploščicah in mastocitih.

Glavni encim, odgovoren za razgradnjo serotonina, je monoamin-oksidaza. Ta encim pretvori serotonin preko 5-hidroksiindolil-acetaldehida v začetno aminokislino triptofan.

Inhibitorji monoamin-oksidaze

Zaviralci oziroma inhibitorji monoamin-oksidaze so učinkovine, ki inhibirajo encim monoamin-oksidazo in na ta način dvignejo koncentracijo biogenih aminov v telesu. Uporabljajo se kot antidepresivi, anksiolitiki ...

Primeri učinkovin, ki delujoje kot inhibitorji monoamin-oksidaze:

• seleginil,
• moklobemid.

Receptorji

Doslej je poznanih že 14 različnih receptorjev za serotonin, ki so razvrščeni v 7 družin: 5-HT₁ do 5-HT₇. Vsi serotoninski receptorji, izvzemši 5-HT₃, so sklopljeni s proteinom G; 5-HT₃ je ionski kanal.

V krvožilju prevladujejo zlasti 5-HT_2A-receptorji. Odgovorni so za strjevanje krvi, skupaj s 5-HT_1B-, 5-HT_2B- in 5-HT₇-receptorji pa za skrčenost krvnih žil.

V možganih so prisotni predvsem 5-HT₁ (zlasti 5-HT_1A in 5-HT_1B), 5-HT₂ (zlasti 5-HT_2A in 5-HT_2C) in 5-HT₃.

V gastrointestinalnem traktu imajo 5-HT₃ in 5-HT₄-receptorji pomembno vlogo pri uravnavanju motilitete (gibljivosti) črevesja. Te receptorje lahko z zdravili aktiviramo (z agonisti) ali pa jih blokiramo (z antagonisti).

Funkcije

Obtočila

Serotonin krči žile v pljučih in ledvicah, v prečnoprogastem mišičju pa povzroča vazodilatacijo. Učinek serotonina na skrčenost žil je pomembnen tudi pri obravnavi migrene. V terapiji akutnih migrenskih napadov se uporabljajo agonisti 5-HT_1B/1D-receptorjev, na primer sumatriptan ali almotriptat.

Po intravenski aplikaciji serotonina pride do kompleksne reakcije srčnožilnega sistema zaradi vpletenosti več vrst 5-HT-receptorjev. Sprva pride do hipnega padca krvnega tlaka (stimulacija 5-HT₃-receptorjev) , po nekaj sekundah le-ta zopet naraste (5-HT₂)in po določenem času nastopi dolgotrajnejša hipotonija (5-HT₇).

V manjših žilah pripomore serotonin zaradi vazokonstrikcije in pospeševanja strjevanja krvi k celjenju ran.

Prebavila

Serotonin pospešuje peristaltiko. Pri tumorju enterokromafinih celic ali karcinoidu tankega črevesa koncentracija serotonina v črevesnem tkivu znatno naraste in to dejstvo se uporablja pri diagnostiki.

Pri peroralnem vnosu serotonina nastopita bljuvanje in slabost.

Osrednje živčevje

V osrednjem živčevju igra serotonin pomembno vlogo pri uravnavanju razpoloženja, spanja, spolnosti in apetita. Pri številnih obolenjih (depresija, migrena, anksioznost, psihoza ...) je serotonin dokazano pomembnen dejavnik.