Sulfametoksazol

Sulfametoksazol

Klinični podatki
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Nosečnostna kategorija	C (Avstralija, ZDA)
Način uporabe	peroralno, i.v.
Oznaka ATC	J01EC01 (WHO) QJ01EQ11
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) samo na recept
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine	70 %
Presnova	jetrna (acetilacija in glukuronidacija)
Razpolovni čas	10 ur
Izločanje	preko ledvic
Identifikatorji
IUPAC ime 4-amino-N-(5-metilizoksazol-3-il)-benzensulfonamid
Številka CAS	723-46-6
PubChem CID	5329
DrugBank	DB01015
ChemSpider	5138
UNII	JE42381TNV
KEGG	D00447
ChEBI	CHEBI:9332
ChEMBL	ChEMBL443
NIAID ChemDB	[1]
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026064
ECHA InfoCard	100.010.877
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C10H11N3O3S
Mol. masa	253,279 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
Tališče	169 °C
SMILES O=S(=O)(Nc1noc(c1)C)c2ccc(N)cc2
InChI InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) Key:JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N

Súlfametoksazól (okrajšano SMZ ali SMX) je srednjedolgodelujoči sulfonamid za zdravljenje okužb sečil, dihal in prebavil. Pogosto se uporablja v obliki kotrimoksazola (kombinacija sulfametoksazola in trimetoprima).

Mehanizem delovanja

Sulfonamidi so strukturni analogi in kompetitivni antagonisti 4-aminobenzojske kisline (PABA). Zavirajo normalno bakterijsko uporabo 4-aminobenzojske kisline, ki je potrebna za sintezo folne kisline, pomembnega presnovka v sintezi DNK. Bakterijski encim dihidropteroat-sintetaza pretvarja PABA v folat, sulfonamidi pa s PABA tekmujejo za vezavo na ta encim. Trimetoprim, ki se pogosto kombinira s sulfametoksazolom, pa zavira naslednjo stopnjo iste presnovne poti, in sicer pretvorbo folata v tetrahidrofolat, pri čemer sodeluje encim dihidrofolat-reduktaza. Obe učinkovini delujeta bakteriostatično (zavirata rast bakterij, a jih ne ubijeta).

Indikacije

Sulfametoksazol se uporablja pri zdravljenju malarije (v kombinaciji s kininijevim sulfatom ali pirimetaminom), konjuktivitisa, ki ga povzročajo klamidije, toksoplazmoze (v kombinaciji s pirimetaminom) in okužb sečil. Nekoč se je uporabljal pogosto, danes pa je zaradi razvoja bakterijske odpornosti proti temu zdravilo le redko uporabljan v samostojnem zdravljenju. Najpogosteje se uporablja v kombinaciji s trimetoprimom.

Neželeni učinki

Blagi do zmerni neželeni učinki so siljenje na bruhanje in bruhanje, glavobol in depresija. Pojavi se lahko tudi cianoza zaradi methemoglobinemije. Sulfametoksazol pa lahko – kot vsi sulfonamidni antibiotiki – povzroči tudi hude neželene učinke. Hudi neželeni učinki, ki zahtevajo prekinitev zdravljenja, so hepatitis, preobčutljivostna reakcija, zaviranje delovanja kostnega mozga in kristalurija.