Vulpinska kislina

Vulpinska kislina
Chemical structure of vulpinic acid
Imena
	IUPAC ime Metil (2E)-2-(5-hidroksi-3-okso-4-fenilfuran-2-iliden)-2-fenilacetat
Identifikatorji
Številka CAS	521-52-8;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEMBL	ChEMBL463212;
ECHA InfoCard	100.007.560
PubChem CID	3033539;
	SMILES COC(=O)/C(=C/1\C(=O)C(=C(O1)O)C2=CC=CC=C2)/C3=CC=CC=C3;
Lastnosti
Kemijska formula	C19H14O5
Molska masa	322,32 g·mol−1
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Vulpinska kislina je derivat pulvinske kisline. V naravi je razmeroma pogost sekundarni metabolit, predvsem v lišajih in nekaterih višjih glivah. Je svetlo rumene barve in razmeroma toksična. Vulpinska kislina namreč izkazuje protimikrobno delovanje zoper po Gramu pozitivne bakterije,^[1] po nekaterih podatkih pa se uporablja tudi kot repelent za rastlinojede živali.^[2] Prvič so jo izolirali leta 1925.^[3]

Glej tudi

Sklici

↑ Bačkor, M.; Hudá, J.; Repčák, M.; Ziegler§, W.; Bačkorová, M. (1998). »The Influence of pH and Lichen Metabolites (Vulpinic Acid and (+) Usnic Acid) on the Growth of the Lichen Photobiont Trebouxia Irregularis«. The Lichenologist. 30 (6): 577. doi:10.1017/S0024282992000574.
↑ Lawrey, James D. (1989). »Lichen Secondary Compounds: Evidence for a Correspondence between Antiherbivore and Antimicrobial Function«. The Bryologist. The Bryologist, Vol. 92, No. 3. 92 (3): 326–328. doi:10.2307/3243401. JSTOR 3243401.
↑ Mazza, Franc Paolo (1925). »Constitution and physical properties of vulpinic acid«. Rend. Accad. Sci. Napoli. 31: 182–90.

[1] Bačkor, M.; Hudá, J.; Repčák, M.; Ziegler§, W.; Bačkorová, M. (1998). »The Influence of pH and Lichen Metabolites (Vulpinic Acid and (+) Usnic Acid) on the Growth of the Lichen Photobiont Trebouxia Irregularis«. The Lichenologist. 30 (6): 577. doi:10.1017/S0024282992000574.

[2] Lawrey, James D. (1989). »Lichen Secondary Compounds: Evidence for a Correspondence between Antiherbivore and Antimicrobial Function«. The Bryologist. The Bryologist, Vol. 92, No. 3. 92 (3): 326–328. doi:10.2307/3243401. JSTOR 3243401.

[3] Mazza, Franc Paolo (1925). »Constitution and physical properties of vulpinic acid«. Rend. Accad. Sci. Napoli. 31: 182–90.

[1]

[2]

[3]