Citalopram

Citalopram
Klinični podatki
Blagovne znamke	Celexa, Cipramil idr.
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699001
Nosečnostna; kategorija	ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	N06AB04 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	80 % ; maksimum po 4 h
Presnova	jetrna (CYP3A4 in CYP2C19)
Razpolovni čas	35 h
Izločanje	s sečem (pretežno v nespremenjeni obliki, deloma kot DCT in v sledovih kot DDCT)
Identifikatorji
	IUPAC ime (RS)-1-[3-(dimetilamino)propil]-1-(4-fluorofenil)-1,3-dihidroizobenzofuran-5-karbonitril;
Številka CAS	59729-33-8;
PubChem CID	2771;
IUPHAR/BPS	7547;
DrugBank	DB00215;
ChemSpider	2669;
UNII	0DHU5B8D6V;
KEGG	D07704;
ChEBI	CHEBI:3723;
ChEMBL	ChEMBL549;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022826 ;
ECHA InfoCard	100.056.247
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C20H21FN2O
Mol. masa	324,392 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Fc1ccc(cc1)C3(OCc2cc(C#N)ccc23)CCCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3; Key:WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N;

Ta članek govori o učinkovini v obliki racemata. Za njegov S-enantiomer glej escitalopram.

Citaloprám je antidepresiv iz skupine selektivnih zaviralcev ponovnega privzema serotonina.^[2] V Sloveniji je na tržišču pod zaščitenimi imeni Cipramil, Citalon, Oropram ...^[3] Uporablja se za zdravljenje depresije, panične motnje in obsesivno-kompulzivne motnje.^[4]

Klinična uporaba

Citalopram se uporablja za zdravljenje:^[4]

depresije ter preprečevanje njenega poslabšanja in ponovitve,
panične motnje z ali brez agorafobije,
obsesivno-kompulzivne motnje.

Depresija

Metaanaliza raziskav je po učinkovitosti pri depresiji citalopram med antidepresivi uvrstila na 5. mesto, za mirtazapinom, escitalopramom, venlafaksinom in sertralinom.^[5]^[6] Druga analiza istega avtorja je pokazala, da je citalopram učinkovitejši od paroksetina in reboksetina ter da ga bolniki bolje prenašajo kot triciklične antidepresive, reboksetin in venlafaksin, po drugi strani se pa je izkazal za manj učinkovitega od escitaloprama.^[7]

Dokazi o učinkovitosti citaloprama pri zdravljenju depresije pri otrocih so nejasni.^[8]^[9]

Panična motnja

Citalopram je v evropskih državah^[4]^[10]^[11] odobren tudi za zdravljenje panične motnje z agorafobijo ali brez nje. Priporočeni odmerek za zdravljenje panične motnje je 10 mg na dan v prvem tednu zdravljenje, nato pa povečanje odmerka na 20 do 30 mg dnevno oziroma glede na odziv zdravljenja največ na 40 mg dnevno.^[12]

Nenamenska uporaba

Citalopram se po svetu pogosto uporablja nenamensko tudi pri drugih indikacijah, in sicer pri tesnobnosti, distimiji (čustveni razbranosti),^[13] predmenstruacijskem sindromu in dismorfofobiji.^[14]

Neželeni učinki

Pogost neželeni učinek selektivnih zaviralcev ponovnega privzema serotonina je spolna disfunkcija, in sicer se lahko pojavljajo težave pri spolnem vzburjanju, zmanjšanje želje po spolnosti ter oteženo doseganje orgazma. Vendar je neka študija tudi pokazala, da če bolnik, ki prejema citalopram, doseže remisijo depresivne motnje, se njegova kakovost življenja in zadovoljstvo s spolnostjo izboljšata kljub neželenim učinkom, ki vplivajo na spolnost.^[15]

Teoretično lahko citalopram povzroči tudi neželene učinke zaradi povečanja serotonina v drugih delih telesa poleg osrednjega živčevja, na primer v črevesju. Zaradi povečane koncentracije serotonina v osrednjem živčevju se zmanjša sproščanje dopamina, kar naj bi povzročilo določene neželene učinke, kot sta apatičnost in čustvena otopelost. Citalopram izkazuje tudi blage antihistaminične blago sedacijo.^[16]^:104

Med pogostimi neželenimi učinki se pojavljajo tudi dremavost, nespečnost, slabost, spremembe v telesni teži (zlasti njeno povečanje), povečan tek, žive sanje, pogosto uriniranje, suha usta,^[1] povečano potenje, tresavico, drisko, čezmerno zehanje in utrujenost. Redkeje povzroča bruhanje, srčne aritmije, spremembe v krvnem tlaku, razširjene zenice, tesnobnost, hitre spremembe razpoloženja, glavobol, nehoteno škrtanje z zobmi (bruksizem) in omotico. Med redke neželene učinke spadajo krči, halucinacija|halucinacije, hude alergijske reakcije in fotosenzitivnost.^[1] If sedation occurs, the dose may be taken at bedtime rather than in the morning. Some data suggest citalopram may cause nightmares.^[17]

Ob prenehanju zdravljenja, še zlasti če je to nenadno, se pogosto pojavijo odtegnitveni simptomi. V kliničnem preskušanju preprečevanja ponovitve bolezni so se neželeni učinki ob prenehanju zdravljenja s citalopramom pojavili pri 40 % bolnikov. Ti simptomi se sami omejijo in običajno izginejo v dveh tednih, pri nekaterih posameznikih lahko trajajo dlje časa, tudi več mesecev. Ob prenehanju zdravljenja je zatorej priporočljivo postopno nižanje odmerka v obdobju več tednov ali mesecev.^[4]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 »Celexa (citalopram hydrobromide) Tablets/Oral Solution« (pdf). Prescribing Information. Forest Laboratories, Inc.
↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5510081/citalopram?query=citalopram&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 1. 2016.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_citalopram*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 19. 1. 2016.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/E9BF511B8BC29C0FC12579C2003F5044/$File/s-012736.pdf^{[mrtva povezava]} Povzetek glavnih značilnosti zdravila Cipramil 20 mg filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 24. 4. 2013.
↑ National Institute for Health and Clinical Excellence. Depression: The treatment and management of depression in adults. Clinical guideline 90. London:NICE;2009
↑ Cipriani, A.; Furukawa, T. A.; Salanti, G.; Geddes, J. R.; Higgins, J. P.; Churchill, R.; Watanabe, N.; Nakagawa, A.; Omori, I. M.; McGuire, H.; Tansella, M.; Barbui, C. (2009). »Comparative efficacy and acceptability of 12 new-generation antidepressants: A multiple-treatments meta-analysis«. The Lancet. 373 (9665): 746–58. doi:10.1016/S0140-6736(09)60046-5. PMID 19185342.
↑ Cipriani, A.; Purgato, M.; Furukawa, T. A.; Trespidi, C.; Imperadore, G.; Signoretti, A.; Churchill, R.; Watanabe, N.; Barbui, C. (2012). Cipriani, Andrea (ur.). »Citalopram versus other anti-depressive agents for depression«. The Cochrane Library. 7: CD006534. doi:10.1002/14651858.CD006534.pub2. PMID 22786497.
↑ Cohen, D (2007). »Should the use of selective serotonin reuptake inhibitors in child and adolescent depression be banned?«. Psychotherapy and psychosomatics. 76 (1): 5–14. doi:10.1159/000096360. PMID 17170559.
↑ Carandang C; Jabbal R; Macbride A; Elbe D (2011). »A review of escitalopram and citalopram in child and adolescent depression«. J Can Acad Child Adolesc Psychiatry. 20 (4): 315–324. PMC 3222577. PMID 22114615.
↑ Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych (Office for Registration of Medicinal Products, Medical Devices and Biocides) http://www.urpl.gov.pl/system/drugs/dcp/charakterystyka/2012-07-02_2012-04-20-spc-citalopramvb-pl.pdf Arhivirano 2013-11-05 na Wayback Machine.
↑ British National Folmulary http://www.bnf.org/bnf/go?bnf/current/33059.htm Arhivirano 2013-11-05 na Wayback Machine.
↑ Perna G, Bertani A, Caldirola D, Smeraldi E, Bellodi L. A comparison of citalopram and paroxetine in the treatment of panic disorder: a randomized, single-blind study" Pharmacopsychiatry 2001; 34: 85–90
↑ Hellerstein, DJ; Batchelder, S; Miozzo, R; Kreditor, D; Hyler, S; Gangure, D; Clark, J (2004). »Citalopram in the treatment of dysthymic disorder«. Int Clin Psychopharmacol. 19: 143–8. doi:10.1097/00004850-200405000-00004.
↑ Poore J. »Celexa (citalopram hydrobromide)«. Crazy Meds. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 14. avgusta 2011. Pridobljeno 19. januarja 2016.
↑ Ishak WW, Christensen S, Sayer G, Ha K, Li N, Miller J, Nguyen JM, Cohen RM. Sexual satisfaction and quality of life in major depressive disorder before and after treatment with citalopram in the STAR*D study" J Clin Psychiatry 2013 Mar;74(3) 256–261. DOI: 10.4088/JCP.12m07933
↑ Stahl SM (2011). The Prescriber's Guide (Stahl's Essential Psychopharmacology). Cambridge, UK: Cambridge University Press. ISBN 0-521-17364-7.
↑ Arora, G; Sandhu, G; Fleser, C (Spring 2012). »Citalopram and nightmares«. J Neuropsychiatry Clin Neurosci. 24 (2): E43. doi:10.1176/appi.neuropsych.11040096.

[Citalopram_PI_Sheet-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 »Celexa (citalopram hydrobromide) Tablets/Oral Solution« (pdf). Prescribing Information. Forest Laboratories, Inc.

[2] ttp://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5510081/citalopram?query=citalopram&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 1. 2016.

[3] ttp://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_citalopram*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 19. 1. 2016.

[SPC_Cipramil-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/E9BF511B8BC29C0FC12579C2003F5044/$File/s-012736.pdf^{[mrtva povezava]} Povzetek glavnih značilnosti zdravila Cipramil 20 mg filmsko obložene tablete, datum zadnje revizije besedila: 24. 4. 2013.

[5] National Institute for Health and Clinical Excellence. Depression: The treatment and management of depression in adults. Clinical guideline 90. London:NICE;2009

[6] Cipriani, A.; Furukawa, T. A.; Salanti, G.; Geddes, J. R.; Higgins, J. P.; Churchill, R.; Watanabe, N.; Nakagawa, A.; Omori, I. M.; McGuire, H.; Tansella, M.; Barbui, C. (2009). »Comparative efficacy and acceptability of 12 new-generation antidepressants: A multiple-treatments meta-analysis«. The Lancet. 373 (9665): 746–58. doi:10.1016/S0140-6736(09)60046-5. PMID 19185342.

[ReferenceA-7] Cipriani, A.; Purgato, M.; Furukawa, T. A.; Trespidi, C.; Imperadore, G.; Signoretti, A.; Churchill, R.; Watanabe, N.; Barbui, C. (2012). Cipriani, Andrea (ur.). »Citalopram versus other anti-depressive agents for depression«. The Cochrane Library. 7: CD006534. doi:10.1002/14651858.CD006534.pub2. PMID 22786497.

[8] Cohen, D (2007). »Should the use of selective serotonin reuptake inhibitors in child and adolescent depression be banned?«. Psychotherapy and psychosomatics. 76 (1): 5–14. doi:10.1159/000096360. PMID 17170559.

[9] Carandang C; Jabbal R; Macbride A; Elbe D (2011). »A review of escitalopram and citalopram in child and adolescent depression«. J Can Acad Child Adolesc Psychiatry. 20 (4): 315–324. PMC 3222577. PMID 22114615.

[10] Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych (Office for Registration of Medicinal Products, Medical Devices and Biocides) http://www.urpl.gov.pl/system/drugs/dcp/charakterystyka/2012-07-02_2012-04-20-spc-citalopramvb-pl.pdf Arhivirano 2013-11-05 na Wayback Machine.

[11] British National Folmulary http://www.bnf.org/bnf/go?bnf/current/33059.htm Arhivirano 2013-11-05 na Wayback Machine.

[12] Perna G, Bertani A, Caldirola D, Smeraldi E, Bellodi L. A comparison of citalopram and paroxetine in the treatment of panic disorder: a randomized, single-blind study" Pharmacopsychiatry 2001; 34: 85–90

[13] Hellerstein, DJ; Batchelder, S; Miozzo, R; Kreditor, D; Hyler, S; Gangure, D; Clark, J (2004). »Citalopram in the treatment of dysthymic disorder«. Int Clin Psychopharmacol. 19: 143–8. doi:10.1097/00004850-200405000-00004.

[CrazyMeds_Celexa-14] Poore J. »Celexa (citalopram hydrobromide)«. Crazy Meds. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 14. avgusta 2011. Pridobljeno 19. januarja 2016.

[15] Ishak WW, Christensen S, Sayer G, Ha K, Li N, Miller J, Nguyen JM, Cohen RM. Sexual satisfaction and quality of life in major depressive disorder before and after treatment with citalopram in the STAR*D study" J Clin Psychiatry 2013 Mar;74(3) 256–261. DOI: 10.4088/JCP.12m07933

[Stahl_2011-16] Stahl SM (2011). The Prescriber's Guide (Stahl's Essential Psychopharmacology). Cambridge, UK: Cambridge University Press. ISBN 0-521-17364-7.

[17] Arora, G; Sandhu, G; Fleser, C (Spring 2012). »Citalopram and nightmares«. J Neuropsychiatry Clin Neurosci. 24 (2): E43. doi:10.1176/appi.neuropsych.11040096.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]