Dimerkaprol

Dimerkaprol
Imena
	IUPAC ime 2,3-disulfanilpropan-1-ol
	Druga imena 2,3-dimerkaptopropanol; britanski antiluizit (BAL)
Identifikatorji
Številka CAS	59-52-9; 16495-08-2 (2R)-2-sulfanyl; 16495-16-2 (2S)-2-sulfanil;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
Beilstein	1732058
ChEMBL	ChEMBL1597;
ChemSpider	2971; 5342114 (2R)-2-sulfanil; 2496803 (2S)-2-sulfanil;
DrugBank	DB06782;
ECHA InfoCard	100.000.394
EC število	200-433-7;
KEGG	D00167;
MeSH	Dimercaprol
PubChem CID	3080; 6971262 (2R)-2-sulfanil; 3246063 (2S)-2-sulfanil;
RTECS število	UB2625000;
UNII	0CPP32S55X;
UN število	2810
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5040461 ;
	InChI InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 Key: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES OCC(S)CS;
Lastnosti
Kemijska formula	C; 3H; 8S; 2O
Molska masa	124,225 g mol-1
Gostota	1,239 g cm-3
Vrelišče	120 °C; 248 °F; 393 K
log P	0,627
Kislost (pKa)	8,999
Bazičnost (pKb)	4,998
Lomni količnik (nD)	1,573
Nevarnosti
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Pozor
GHS stavki za nevarnost	H301, H315, H319, H335
GHS stavki za previdnost	P261, P301+310, P305+351+338
NFPA 704 (diamant ognja)	1 2 0
Plamenišče	112 °C (234 °F; 385 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Dimerkapról, tudi BAL (krajšava od angl. British antilewisite), je protisredstvo pri zastrupitvi s kovinami, kot so arzen, živo srebro in zlato.^[1]

Zgodovina

Dimerkaprol so med drugo svetovno vojno skrivoma razvili britanski biokemiki na univerzi v Oxfordu kot protisredstvo proti luizitu, danes zastarelemu arzenovemu bojnemu plinu.^[2]^[3]

Uporaba

Indiciran je pri zastrupitvah z arzenom, anorganskim živim srebrom, zlatom ter svincem, antimonom, bakrom, bizmutom, kromom, nikljem, volframom in cinkom.^[4]

Pri zastrupotvi s kadmijem lahko dimerkaprol celo poveča toksičnost zaradi prerazporeditve kadmija oziroma nefrotoksičnega učinka kompleksa dimerkaprol-kadmij. Ne sme se uporabiti pri zastrupitvah z elementarnim in organskim živim srebrom (npr. metil-Hg, fenil-Hg), ker lahko povzroči prerazporeditev živega srebra iz drugih tkiv v možgane, ki so že tako ciljni organ pri teh oblikah živega srebra.^[5]

Mehanizem delovanja

Dimerkaprol je kelator in veže nekatere težke kovine (svinec, živo srebro, zlato) ter polkovine (arzen) v inertne komplekse. Toksičnost teh strupov temelji sicer na medsebojnem vplivanju z esencialnimi sulfhidrilnimi skupinami (-SH) encimov.^[4]

Odmerjanje

Dimerkaprol se daje globoko intramuskularno (v mišico).^[5] Odmerjanje se razlikuje glede na vrsto kovine, resnost zastrupitve in starost bolnika.^[4]

Sklici

↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5512064/dimerkaprol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 22. 1. 2014.
↑ Tabangcura, Jr., Domingo; Daubert, G. Patrick. »British anti-Lewisite«.
↑ Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). »British Anti-Lewisite (BAL)«. Nature. 156 (3969): 616–619. doi:10.1038/156616a0. PMID 21006485.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Možina M., Grenc D. Antidoti. MED RAZGL 2009; 48: 29–38.
↑ ^5,0 ^5,1 Jamšek M , Šarc L. Diagnostika in zdravljenje zastrupitev s kovinami, MED RAZGL 2009; 48: 101–113.

{normativna kontrola}}

[1] ttp://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5512064/dimerkaprol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 22. 1. 2014.

[chm.bris-2] Tabangcura, Jr., Domingo; Daubert, G. Patrick. »British anti-Lewisite«.

[3] Peters, R; Stocken, L; Thompson, R. (1945). »British Anti-Lewisite (BAL)«. Nature. 156 (3969): 616–619. doi:10.1038/156616a0. PMID 21006485.

[Mozina-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Možina M., Grenc D. Antidoti. MED RAZGL 2009; 48: 29–38.

[Jamsek-5] 5,0 ^5,1 Jamšek M , Šarc L. Diagnostika in zdravljenje zastrupitev s kovinami, MED RAZGL 2009; 48: 101–113.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]